Adipinska kiselina. Svojstva i aplikacije

Adipinska kiselina (za to je još jedno imetvar - 1,4-butandikarboksilna kiselina, sustavno ime - heksandionska kiselina) ograničava dvobazna karboksilna kiselina. Ima sljedeću kemijsku formulu: HOOC (CH2) 4COOH i bruto formulu C6O4H10. Ima iste kemijske osobine kao karboksilne kiseline. Oblici soli, od kojih su mnoge topljive u vodi (H20). Esterira se na di- i mono-estere. Kod glikola, heksandionska kiselina stvara poliestere.

Svojstva adipinske kiseline

1. Molarna masa iznosi 146,1 grama po molu.

2. Gustoća je 1,36 grama / mol.

3. Djelomično topljivi u etanolu, dietil alkoholu i acetonu.

4. Topivost u vodi (H20) je: pri 15 ° C, 1,44 g u 100 g vode; na 40 stupnjeva, 5.12 g; na 70 stupnjeva - 34,1 g.

Toplinska svojstva heksadio kiseline

1. Talište je 153 ° C.

2. Temperatura dekompozicije je 210 - 240 ° C.

3. Vrelište (pri 100 mmHg) je 265 ° C.

4. Temperatura dekarboksilacije iznosi 300-320 ° C

5. entalpija sagorijevanja je -2800 kJ / mol.

6. Snaga taljenja je 16.7 kJ / mol.

7. entalpija isparavanja je 18.7 kJ / mol.

Kako dobiti adipinsku kiselinu?

U industriji se ova tvar proizvodi uuglavnom dvostupanjskom oksidacijom cikloheksana. Prvo, dobiva se mješavina cikloheksanola i cikloheksanona koji se potom odvaja ispravkom. Zatim se cikloheksanon koristi za pripravu kaprolaktama, a cikloheksanol se oksidira s 40-60% HN03 (dušična kiselina). U ovoj metodi prinos adipinske kiseline je oko devedeset i pet posto.

Jedan obećavajući način za proizvodnju adipinske kiseline je hidrokarboniliranje butadiena.

Koje druge metode se koriste za dobivanjeKarboksilne kiseline, poput adipinske kiseline? Također se može dobiti oksidacijom cikloheksana s dušičnom kiselinom (HNO3) pri temperaturi od + 100-200 ° C, dinitrogen tetroksidom (N2O4) pri +50 ° C ili ozonom (O3).

Adipinska kiselina je također dobivena karboniliranjem THF (tetrahidrofurana) adipinskim anhidridom, od koje se dobiva tvar koju razmatramo.

Upotreba adipinske kiseline:

- ova tvar je sirovina (koristi se oko devedeset posto svih proizvedene kiseline) u proizvodnji poliheksametilenadipamida, kao i njegovih poliuretana i estera;

- koristi se kao aditiv za hranu (registriran pod brojem 355) kako bi proizvodi dobili kiselinski ukus (uključujući proizvodnju bezalkoholnih pića);

- Adipinska kiselina je glavna komponenta sredstava namijenjenih za uklanjanje kamena;

- koristi se za uklanjanje materijala koji je ostalo nakon punjenja šavova između keramičkih pločica;

- Korištenje karboksilnih kiselina, kao što je adipinska kiselina, važna je za sintezu intermedijarnih proizvoda.

Koje su kemijske reakcije adipinske kiseline?

1. Ova tvar reagira s različitim metalima, njihovim bazičnim hidroksidima i oksidima kako bi se dobile odgovarajuće soli.

2. Može zamijeniti slabiju kiselinu iz svoje soli.

3. U prisutnosti kiselog katalizatora adipinska kiselina reagira s alkoholima. U tom slučaju nastaju esteri.

4. Kada se grije amonijeve soli adipinske kiseline, formiraju se njihovi amidi.

5. Pod utjecajem SOCl2, adipinska kiselina se prevodi u odgovarajući kiselinski klorid.

Kiseli esteri adipinske kiseline

1. Metil adipat se koristi za elektrokemijsku sintezu dimetil sebacata.

2. Dialil adipat je sredstvo za stvrdnjavanje poliesterskih smola.

3. Etilni adipat se koristi kao dodatak olovnom benzinu kako bi se povećao oktanski broj.

4. Diethyladipinate se koristi kao plastifikator u proizvodnji hrane filmova, cipela, PVC-a, umjetne kože, dječjih igračaka, linoleuma i stropova.

5. Diizopropil adipat se koristi kao komponenta kozmetike za kožu.